いよかん（上杉）です。
少しづつ進んでいると思っています。ですから、いまさら
波を立てることもないのですが、でもやはり。

なぜ、ＷＩＮ版に不満があるのだろう、と考えたとき、
１；データ移行の不満
２；ＷＩＮ版そのものの計算処理の不満
３；アウトプットの不満
番外；情報公開（？）の不満

があるのだと思います。
１については、ＤＯＳ版のデータをそのままとりこんで利用しよう
というところ
２については取り込んだデータをそのままつかう、
としたところに原因があるのではないかと、いまおもっています。

で、ＤＯＳ版データを一度ＷＩＮ版で利用するために変換、加工
するステップをくわえるといいのではないかと、考えます。
それは、ＤＯＳ版データには、半角全角など混在しており、また
スペースやハイフン、長音記号など統一されていない入力データが
長年の蓄積で生じています。それらのデータをいちどにとりこみ、
そのままＷＩＮ版で利用するために、ＷＩＮ版の仕様にも影響
すると考えます。
ですから、一度中間データをとりだし、ＷＩＮ版の仕様に合致する
ように加工整形したものをＷＩＮ版で取り込むようにした方が、
取り込みエラーはなくなると考えます。
取り出し変換修正用に２つ以上ソフトが必要になりますが。
しかし、そうすることで、ＷＩＮ版で利用するデータ形態はＤＯＳ版
からきりはなして構築できるはずです。そうすれば、ＧＵＩはＤＯＳ版
類似でも、内部処理は独自に構成でき、ＷＩＮ版で生じているいくつかの
計算問題は修正がやりやすくなるのではないかと考えます。